在第五季的开篇，一系列的事件发生，将主要角色们卷入了一个复杂而紧张的局面中。多名女性勇敢地站出来，声称遭受了Edward L.L. Moore的性骚扰，这不仅导致亚马逊下架了他的书籍，还让HBO取消了基于他的作品改编的电视剧。帝国出版集团也不得不应对因此引发的巨大影响，必须想方设法应对这场丑闻。这个突发事件的涟漪蔓延，让整个出版界和娱乐圈都陷入了动荡之中与此同时，Caitlin的室友的父亲Bob也加入了帝国出版集团，担任法务代表，专门处理办公室内存在的性行为问题。这也使得Liza的秘密面临被曝光的危险。她的真实身份和年龄将成为故事中的一个关键点，可能会影响到她在公司和与他人的关系。此外，在这个季度，Charles的前妻Pauline再度登场，而一名与著名影星兼制片人Reese Witherspoon有关系的人计划将她的新书《婚姻假日》改编成电影。这个计划将会给故事带来更多的复杂性和变数。