《五等分的新娘》讲述一直过着贫困生活的高中二年级学生上山风太郎，因为听说了一份条件很好的家庭教师兼职工作以后，而前往当地进行兼职的故事，他的工作任务是教导同级生，而且一共有五个学生，全部都是美少女，且将要留级，十分讨厌学习，而风太郎必须想办法得到这5名女孩的信任，才能够保住自己的工作，一场恋爱喜剧由此展开风太郎成为了有钱人家女儿的家教，这些美少女有很多人都曾经被风太郎得罪过，风太郎面对十分扛剧念书的五胞胎，必须想办法让她们提起对学习的兴趣，否则五个人全部都要留级，这对自己的能力也是极大的考验。濒临留级、讨厌读书，五少女一点点和风太郎建立起信任关系，风太郎也正在为了这个目标不断奔走，并每天给她们补习功课，希望能够获得信任。