电影《同门2009》以1996年的香港为背景，描述了一个黑帮组织内外的明暗交锋，警方与犯罪集团之间的对决在香港回归前夕，香港警方决定打击黑帮势力，重塑法制环境，而戴先生掌控的社团成为他们打击的首要目标。然而，社团内部的问题也在激化，占米，戴先生社团的五大堂主之一，遭到了暗杀，生死未卜。占米的妻子张桦（蔡少芬饰）远在台湾，她指示保镖伍宝（余文乐饰）代理老大的职责，维护各方的平衡，特别是要阻止黑水（杜汶泽饰），社团的老二，向其他四位堂主复仇。此时，社团的其他三位堂主——咖啡（黄贯中饰）、木星和沙纸，也各自心怀鬼胎，在这场混乱的局势中密谋算计。而伍宝，实际上是警方的卧底，他不得不在混乱之夜中周旋于社团、黑水和警方之间。同时，他暗恋的女孩亚玲（江若琳饰）也跟随着协助他，但社团内的冲突可能随时爆发。与此同时，警方也暗中策划，试图派遣内应，将事件复杂化，以便一举将整个社团一网打尽。